Conţinut
- Structura moleculară
- Formarea sărurilor
- Producerea de esteri
- Producerea unei halogenuri acide
- sulfonare
- nitrare
- halogenare
Acidul benzoic este o substanță solidă, albă, cristalină, care este clasificată chimic ca un acid carboxilic aromatic. Formula sa moleculara poate fi scrisa ca C7H6O2. Proprietățile sale chimice se bazează pe faptul că fiecare moleculă constă dintr-o grupare carboxil atașată la un inel aromatic. Gruparea carboxil poate fi supusă reacțiilor pentru a forma produse cum ar fi sărurile, esterii și halogenurile acide. Inelul aromatic poate suferi reacții cum ar fi sulfonarea, nitrarea și halogenarea.
Structura moleculară
Printre acizii carboxilici, acidul benzoic are cea mai simplă structură moleculară în care o singură grupare carboxil (COOH) este atașată direct la un atom de carbon al unui inel benzenic. Molecula benzenului (cu formula moleculară C6H6) este formată dintr-un inel aromatic de șase atomi de carbon, cu un atom de hidrogen atașat la fiecare dintre ele. În molecula de acid benzoic, gruparea COOH înlocuiește unul dintre hidrogenii inelului. Pentru a indica această structură, formula moleculară a acidului benzoic (C7H6O2) este în general scrisă ca C6H5COOH.
Proprietățile chimice ale acidului benzoic se bazează pe structura sa moleculară. În particular, reacțiile cu acid benzoic pot implica modificări ale grupării carboxil sau inelului aromatic.
Formarea sărurilor
Partea acidă a acidului benzoic este gruparea carboxil și reacționează cu o bază pentru a forma o sare. De exemplu, reacționează cu hidroxid de sodiu (NaOH) pentru a produce benzoat de sodiu, un compus ionic (C6H5COO-Na +). Atât acidul benzoic, cât și benzoatul de sodiu sunt utilizați ca agenți de conservare a alimentelor.
Producerea de esteri
Acidul benzoic reacționează cu alcooli pentru a produce esteri. De exemplu, cu alcool etilic (C2H5OH), acidul benzoic formează benzoat de etil, un ester (C6H5CO-O-C2H5). Unii esteri ai acidului benzoic sunt plastifianți.
Producerea unei halogenuri acide
Cu pentaclorură de fosfor (PCI5) sau clorură de tionil (SOCI2), acidul benzoic reacționează pentru a forma clorura de benzoil (C6H5COCI), care este clasificată ca o halogenură acidă (sau acil). Clorura de benzoil este foarte reactivă și se utilizează pentru a forma alte produse. De exemplu, reacționează cu amoniac (NH3) sau cu o amină (cum ar fi metilamină, CH3-NH2) pentru a forma o amidă (benzamidă, C6H5CONH2).
sulfonare
Reacția acidului benzoic cu acidul sulfuric fuming (H2SO4) duce la sulfonarea inelului aromatic, în care gruparea funcțională S03H înlocuiește un atom de hidrogen în inelul benzenic. Produsul este predominant acid meta-sulfobenzoic (SO3H-C6H4-COOH). Prefixul "meta" indică faptul că grupul funcțional este atașat celui de-al treilea carbon în raport cu punctul de atașare al grupului carboxil.
nitrare
Acidul benzoic reacționează cu acid azotic concentrat (HNO3), în prezența acidului sulfuric ca catalizator, conducând la nitrarea inelului. Produsul de pornire este predominant acid meta-nitrobenzoic (N02-C6H4-COOH) în care gruparea funcțională NO2 este atașată la ciclu în poziția meta față de gruparea carboxil.
halogenare
În prezența unui catalizator, cum ar fi clorura ferică (FeCl3), acidul benzoic reacționează cu un halogen cum ar fi clorul (Cl2) pentru a forma o moleculă halogenată cum ar fi acidul meta-clorbenzoic (CI-C6H4-COOH). În acest caz, un atom de clor este atașat la inel la poziția meta față de gruparea carboxil.